Ktoś już rozwiązywał ten problem tutaj
link jest stary ale sugeruje możliwe przyczyny:
I. imagemagick w systemie może być “zbyt nowy” dla wersji paperclipa - minimalne różnice składni komend
Proponuje odpalić ręcznie w konsoli komendy generowane przez paperclip i skorygować składnie processingów czasem chodzi o jedną spację czy -- zamiast - w opcjach poleceń
II. komuś na wątku z linka pomogło wgranie dev-wersji bibliotek i podbicie numerków gema
Używasz paperclip 4.1.1 (luty 2014) najnowszy paperclip z czwórek to 4.3.7)
która wersja rubiego? jeżeli ta sama co w Twoim poprzednim wątku to rubiego masz z listopada 2016 - gem wygląda staro
Pozdrawiam
p.s.
Prosimy o jakiś kod bez tego nasze odpowiedzi to będzie “gdybologia” 
-
has_attached_file …
-
ewentualny processing