To raczej nie jest wina samego Ruby, więc żaden master w ruby Ci tutaj nie pomoże. Zainstaluj sobie wszystko po kolei tak jak przystało pod Windowsem najlepiej do tego użyć http://rubyinstaller.org/ Wszystko wskazuje, że masz problem ze swoim środowiskiem, więc mało kto będzie w stanie Ci pomóc. Jeszcze warto sprawdzić czy nowa wersja Sequel. Chociaż z tego co wyczytałem to przynajmniej jednej osobie działa, więc raczej sam coś namotałeś z konfiguracją.
Wtrące sie jeszcze raz, zmiana wersji nie pomogła?
Czy jest jakiś konkretny powód byś używał tej wersji, którą masz teraz?
Dobra instaluje ubuntu na wirtualnej maszynie… dobra decyzja :S?