Wydaje mi się, że dosyć ważną zaletą posiadania appki na zdalnym serwerze jest możliwość jej zdalnego naprawiania. Nie raz nie dwa appka się wysypie (a przynajmniej wszędzie gdzie ja pracowałam okazjonalnie się sypały ;), a grafik ma zerowe możliwości zdebugowania tego. Latanie do niego za każdym razem kiedy to się stanie jest uciążliwe. Szczególnie, jeśli pracuje zdalnie.
W kwestii rzucania facepalmów i “kłamców”: proszę nie rzucać personalnych inwektyw na publicznym forum, to nieprzystoi prawdziwemu harcerzowi.
W kwestii Ruby na Windowsie - nie wiem czy było ale to w miarę świeża rzecz (ma kilka miesięcy) by Luis Lavena:
Instalator pod Windows: zawiera Ruby, opcjonalnie można pobrać DevKit, rake-compiler przydatny dla twórców gem’ów z rozszerzeniami w C oraz Pik aby mieć jednocześnie kilka wersji Rubiego w systemie.
Co to jest "appki’?
Applikacji 
Widzę, że dostarczyłem co po niektórym rozrywki 
Zadałem to pytanie, ponieważ szukam najoptymalniejszego rozwiązania osoby projektującej grafikę, która pracuje zdalnie. Póżniej dokładnie przejrzę cały temat, ale już teraz dziękuję osobom które wskazały wady i zalety konkretnych rozwiązań
Musiałem niedawno zainstalować komuś środowisko na Windowsie i - w takim zakresie w jakim potrzebował - nawet się udało. Aż byłem zaskoczony.
Użyłem Bitnami Rubystack + msysgit.
- Lokalne środowisko działa bez zarzutu - choć nie ukrywam, że projekt używa max 5 pozarailsowych gemów
- Działa ssh, git (z logowaniem po kluczu na niestandardowy port SSH - działa poprawnie .ssh/config)
- Działa capistrano
- Działa vim
Na dłuższą metę wiadomo - nie polecam bom fanboy Apple - ale działać działa.