Startując od zera, pracując zawodowo i nie wiedząc wcześniej nic o świecie RoR, udało mi się przenieść kilka aplikacji napisanych w architekturze client-serwer do świata WWW.
Obecnie nadal jeszcze tylko składam “samochodziki z paczki”, ale te paczki już są coraz większe i “tuningowane” 
DEVISE (logowanie po nr, a nie po email), PUNDIT (możliwość przydzielania wielu ról), jQuery DataTabe, Select2, Google-maps, Geocoder…
W ciągu 14 miesięcy ogarnąłem jako tako konfigurowanie środowiska (na www.ssllabs.com dostaję A+). Coraz łatwiej radzę sobie z tworzeniem nietypowych metod i nietypowych formularzy, choć uważam, że w prostocie urok 
Jak się uczę?
Pisząc programy, gdyż ciągle trafiam na jakieś nieznane mi problemy.
Wtedy dokumentacje, fora (m.in to forum) i szukam przykładów. W wolnych chwilach czytam coś o CSS, JS i różne best_practics.
Jeżeli chcesz zobaczyć, czego ja się nauczyłem w ciągu roku (wiem, że inni potrafiliby więcej), mając naprawdę wiele innych zajęć i rzeczywiście zaczynając od zera, to :
zarejestruj się (a dopiero później zaloguj!) na
http://polisa.artexsoft.com.pl
wymyśl sobie jakiś 5 cyfrowy nr (to Twój przyszły “login”), podaj prawdziwy email (program nie rozsyła spamu!!! :D) i …pobaw się
P.S.
Zgadzam się z przedmówcą, że pewne rzeczy irytują w RoR (które już nawet po roku zauważa “zielony człowiek”) ale mnie urzeka w nim właśnie ta elastyczność. Wiele funkcji może być napisanych na wiele sposobów i wystarczy, że znasz chociażby jedną z tych dróg, a efekt osiągniesz.
Pozdrawiam
PS.II
Tutaj Wyzwanie - Od zera do rails developera jest ciekawy wątek dotyczący nauki RoR, ale autor coś ostatnio mało pisze.